8-OH-HHC: Wirkungen

Was ist 8-OH-HHC und was steckt hinter seiner Entstehung?

8-OH-HHC steht für die chemischen Verbindungen, die als 8-Hydroxyhexahydrocannabinol (8-OH-9α-HHC und 8-OH-9β-HHC) bekannt sind. Diese Verbindung soll ein Spurenphytocannabinoid und der sogenannte primäre Metabolit des Cannabinoids Hexahydrocannabinol (HHC) sein . Nach der Einnahme von HHC werden im Körper neue Substanzen, sogenannte Metaboliten , gebildet, zu denen auch 8-OH-HHC gehört .

HHC wird im Körper durch spezifische Enzyme - Cytochrome P450 , nämlich CYP3A4, CYP2C9 und CYP2C19 - metabolisiert, ähnlich wie Delta-9-THC und Delta-8-THC. Diese Enzyme fügen dem HHC Sauerstoff hinzu, um neue Verbindungen - Sauerstoffderivate - zu bilden.

Der Metabolit 8-OH-HHC ist somit die aktive Form des HHC, die bei seiner Umwandlung im Körper von Mensch und Tier entsteht .

Was sind Metaboliten?

Wenn der Körper eine aufgenommene Substanz verarbeitet, wandelt er sie häufig in andere Substanzen oder Metaboliten um. Einige Metaboliten können weniger wirksam sein als die ursprüngliche Substanz , während andere aktiver (z. B. stärkere Wirkungen haben) oder sogar giftig sein können .

Wenn der Körper HHC verstoffwechselt, geht es dabei nicht nur um den Abbau der Substanz, sondern auch um die Bildung neuer Verbindungen , die möglicherweise andere Wirkungen haben als die ursprüngliche Substanz . Die beiden Hauptmetaboliten, die der Körper bei diesem Prozess produziert, sind 11-OH-HHC und verschiedene Varianten von 8-OH-HHC.

Im Jahr 2024 wurde eine Studie veröffentlicht, die ergab, dass HHC in Leberzellen über verschiedene Stoffwechselwege verstoffwechselt wird , darunter Oxidation und Konjugation , ein Prozess, bei dem den zu verstoffwechselnden Verbindungen kleine Moleküle – Glucuronid, Sulfat, Glycin oder Glutathion – hinzugefügt werden. Diese Moleküle erhöhen die Wasserlöslichkeit der Verbindungen und verbessern ihre Ausscheidung aus dem Körper.

Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass 8-OH-HHC bei verschiedenen Tieren unterschiedliche Formen annehmen kann . Mäuse bilden beispielsweise häufiger eine bestimmte Form von 8-OH-HHC als Hamster.

Früheren Untersuchungen aus dem Jahr 1991 zufolge produzieren Leberzellen von Mäusen bevorzugt 8α-OH-HHC, während Hämatozyten von Hamstern die entgegengesetzte Selektivität aufweisen und mehr 8β-OH-HHC produzieren. Dies deutet darauf hin, dass verschiedene Spezies unterschiedlich auf Cannabinoide reagieren .

Wie wird 8-OH-HHC hergestellt?

8-OH-HHC-Produkte werden durch chemische Synthese aus HHC hergestellt , ein Prozess, der normalerweise eine Hydroxylierung beinhaltet . Während dieses Prozesses fügen die Forscher dem HHC-Molekül eine Hydroxylgruppe (OH) hinzu , in diesem Fall an der 8. Position des Hexahydrocannabinol-Kerns .

Diese Reaktion, bei der sich eine Hydroxylgruppe (OH) an das 8. Kohlenstoffatom des HHC-Moleküls anlagert, wird als Hydroxylierung an der 8. Position (C8) bezeichnet .

Die Hydroxygruppe kann an jeder beliebigen Stelle im Molekül angebracht werden, wodurch verschiedene Stereoisomere entstehen. Im Falle von 8-OH-HHC sind das zum Beispiel 8-OH-9α-HHC und 8-OH-9β-HHC. Je nachdem, welches Stereoisomer man erhalten möchte, kann man unterschiedliche Synthesemethoden wählen .

Ein wichtiger Schritt bei der Herstellung von 8-OH-HHC ist die Modifizierung von HHC mittels Enzymen oder chemischen Katalysatoren, die die Addition einer Hydroxylgruppe ermöglichen .

Wie sind die Struktur und die Stereoisomere von 8-OH-HHC?

Die Molekülformel von 8-OH-HHC lautet C21H32O3 . Es gibt vier Hauptformen von 8-OH-HHC , die aus HHC gebildet werden und sich durch eine geringfügige Änderung ihrer Struktur unterscheiden . Schon diese geringfügige Änderung kann die Wirkung erheblich beeinflussen .

Diese Formen (Stereoisomere) werden als cis- und trans-8-OH-9α-HHC sowie cis- und trans-8-OH-9β-HHC bezeichnet und synthetisch hergestellt. In einer Studie aus dem Jahr 1980 wurde ihre Wirkung auf die biologische Aktivität von Cannabinoiden untersucht.

In früheren Untersuchungen aus dem Jahr 1991 stellten der Chemiker und Professor Raphael Mechoulam und sein Team bei In-vivo-Tests an Rhesusaffen fest, dass das Stereoisomer cis-8-OH-9β-HHC die höchste Aktivität aufwies . Die Experten gehen davon aus, dass alle vier Formen aktiv sind .

Welche Wirkungen hat 8-OH-HHC?

Derzeit gibt es nicht genügend Forschungsergebnisse, um die Wirkung von 8-OH-HHC im Körper zu untersuchen. Wie andere Cannabinoide bindet sich 8-OH-HHC wahrscheinlich an CB1- und CB2-Rezeptoren im Endocannabinoidsystem .

8-OH-HHC hat psychoaktive Wirkungen , die jedoch wahrscheinlich weniger intensiv sind als die von HHC oder THC (Tetrahydrocannabinol).  Es kann die Wahrnehmung beeinträchtigen, Euphoriegefühle oder Entspannung hervorrufen oder den Appetit steigern .

Fazit: Wie sicher sind 8-OH-HHC-Produkte?

Aufgrund fehlender Forschung kann noch nicht mit Sicherheit bestätigt werden, dass die Verwendung von 8-OH-HHC völlig risikofrei ist . Und da neue Cannabinoide derzeit nicht reguliert sind und sich häufig in einer „ rechtlichen Grauzone“ bewegen , besteht ein gewisses Risiko, dass mit Schwermetallen oder anderen unerwünschten und potenziell gefährlichen Substanzen verunreinigte Produkte auf den Markt kommen.

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Angesichts des unklaren Rechtsstatus der neuen Cannabinoide lohnt es sich zudem, die gesetzgeberischen Entwicklungen im Auge zu behalten und stets die aktuellen Regelungen des jeweiligen Landes zu beachten.